童晓峰教授课题组一直致力于杂环化合物合成新方法研究，研究目标之一集中在Lewis碱催化合成杂环化合物领域。本篇论文是Lewis碱催化电性反转环加成方面取得的新研究成果，实现了2’-乙酰氧基-联烯酸酯和1C,3O-双亲核试剂之间的不对称(3+3)环加成反应（asymmetric (3 + 3) annulations of β′-acetoxy allenoates 1a with 3-oxo-nitriles 2a）。

作者在深入研究反应机理基础上，巧妙地设计合成出了三功能催化剂：催化活性中心(桥环三级胺上的红色N)、氢键给体(酰胺上蓝色NH)和Bronsted碱(三级胺上粉色N)，真可谓一石三鸟，成功解决了背景反应和低反应效率的问题，高产率合成了高光学纯度的4H-吡喃类化合物，并且通过催化剂的筛选，发现6h给出了最佳结果：96%的产率和92%的ee。而对照实验也发现这三个氮原子各司其职，缺一不可，缺少一个产率或者ee值都会下降。

有了最优催化剂和最佳反应条件，作者进行了底物的扩展，在10 mol%的催化剂6h作用下，1.1当量的碳酸钠作碱，乙酸乙酯作溶剂，零度反应，无论改变联烯酸酯中的R取代基还是1C,3O-双亲核试剂中的R1取代基，28个底物都取得了优秀的产率和ee值。可以看出，当1C,3O-双亲核试剂中的R1取代基为芳基时，产率要略高于R1是烷基的底物。

除了采用氰基酮作为1C,3O-双亲核试剂外，作者还尝试了环状的吡唑啉酮pyrazolones作为双亲核试剂，同样条件下也取得了良好到优秀的结果，并且作者还进行了产物的进一步衍生化，可以看出该3+3合成杂环的方法能够运用到天然产物合成或者药物合成中去。

总结：常州大学石化学院的童晓峰教授课题组在Lewis碱催化电性反转环加成方面取得了新突破，实现了2’-乙酰氧基-联烯酸酯和1C,3O-双亲核试剂之间的不对称(3+3)环加成反应。本文的关键之处就在于作者在深入研究反应机理基础上，巧妙地设计合成出了三功能催化剂：催化活性中心(桥环三级胺上的红色N)、氢键给体(酰胺上蓝色NH)和Bronsted碱(三级胺上粉色N)，可谓一石三鸟，成功解决了背景反应和低反应效率的问题，高产率合成了高光学纯度的4H-吡喃类化合物，这一优秀的杂环合成方法将在天然产物合成和药物合成中具有重要的应用。