苯并环状类化合物(二氢呋喃、二氢吲哚、色满、二氢化茚等)广泛的存在于一些生物活性分子之中。串联Heck类烯烃双碳化反应是构建该类化合物的非常简单高效的方法之一。经由简单易得的烯烃原料出发,一步可生成两个相同或不同的碳碳键,体现出了该方法强大的合成潜力,因此吸引了广大化学家们的广泛关注。值得一提的是,目前该方法还主要局限在外消旋的合成,其不对称合成还面临着极大的挑战。因此,解决该类反应的不对称催化,为苯并环状类化合物的不对称合成提供新方法具有重要的研究意义。
该研究在其前期研究工作的基础之上(Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 10373–10377; J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 8110–8115),实现了钯催化的邻碘芳基烯丙基类化合物与有机硼酸之间的串联Heck/Suzuki偶联反应以构建含一个手性季碳中心的苯并环状类化合物。该方法具有非常好的普适性,芳基、烯基、烷基以及复杂分子的硼酸试剂在该体系均能高效转化为目标产物。另外,通过原料合成顺序的变化,使用同一手性催化剂,就可实现一对对映异构体的高对应选择性的合成。
论文第一作者为复旦大学博士后张展鸣,通讯作者为复旦大学张俊良教授。
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